2022年高中化学同分异构体专项训练专题复习含答案
一、高中化学同分异构体
1．盐酸利多卡因(F)可用于表面麻醉，还具有抗心律失常的作用，其合成路线：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________，B→C的反应类型为____________。
(2)C→D的化学方程式为___________________。
(3)E中苯环上的一氯代物有___________种。
(4)X为B的芳香族同分异构体且苯环上仅有2个取代基，红外光谱显示X有氨基(-NH2)，实验测得X能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，则X的结构可能有______种，其中一种核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1的X的结构简式为______________________。
(5)已知工业上可用氯气催化乙酸生产氯乙酸，再以氯乙酸为原料，以S2Cl2、Cl2为
氯化剂，加入适当的催化剂，即可制得氯乙酰氯(ClCH2COCl)。请设计以CH2=CH2为主要原料合成ClCH2COCl的路线流程图________________________________(无机试剂任选)。
2．（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为___；若该烯烃与足量的H2加成后生成分子为含3个甲基的烷烃A，则该烯烃可能的结构简式为___（任写其中一种）。若A的一种同分异构体B常温常压下为气体，一氯代物只有一种结构，B的二氯代物有___种。0.5molB的二氯代物最多可与___molCl2在光照条件下发生取代反应。
（2）有机物C的结构简式为，若C的一种同分异构体只
能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，写出C的该种同分异构体的结构简式___，用系统命名法命名为___。
（3）烯烃D是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，D分子中能够共平面的碳原子个数最多为___个，D使溴的四氯化碳溶液褪色的反应类型是___，产物的结构简式为___；一定条件下D能发生加聚反应，写出其化学方程式___。
3．已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。
(1)G的结构简式为_______________________________。
(2)指出下列反应的反应类型：A转化为B：__________________，C转化为D：______________________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
D生成E的化学方程式：________________________________。
B和F生成G的化学方程式：___________________________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体有________种。
①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。其有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为_____________、____________________。
4．分子式为C3H6O2的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式，每小题只写一个。（①不考虑同一碳原子上连两个羟基②不考虑同一碳原子上同时连有碳碳双键和羟基）
（1）甲分子可与乙醇发生酯化反应，则甲的结构简式为___。
（2）乙分子可发生水解反应，还可发生银镜反应，则乙结构简式为___。
（3）丙分子可与金属Na反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，核磁共振氢谱中峰面积比为1：1：2：2，则丙结构简式为___。
（4）丁分子可发生水解反应，水解产物均不能发生银镜反应，则丁的结构简式为___。
（5）戊分子可与金属钠和氢气反应，但不能发生银镜反应，则戊的结构简式为___。
5．高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下（A~I）均为有机物）：
已知：a.
b. RCHO
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为_______；F的官能团名称为______。
(2)反应②的类型是_______。D→E所需试剂、条件分别是_______、______。
(3)G的结构简式为____________。
(4)芳香族化合物W的化学式为C8H8O2， 且满足下列条件的W的结构共有_______种（不考虑立体异构）。
i.遇FeCl3溶液显紫色； ii.能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱显示有5种不司化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1的是____________（写出结构简式）。
(5)设计以甲苯和乙醛为原料制备合成路线的表示方式为：
的合成路线。无机试剂任选，_____________.
6．已知化合物四氯化碳溶液褪色。
通过下图的反应过程可以制得化合物E和F，F可使溴的
请回答下列问题：
(1)化合物E的结构简式为 ：________________。
(2)写出化合物C中含氧官能团的名称：_________________、__________________；F的同分异构体有多种，其中苯环中只含有一个侧链且属于酯类化合物的
有:
的结构简式）。
、_________________ 、_________________。（只要求写出其中两种
(3)写出过程①、②的化学反应方程式，并说明反应类型。
①___________________________，反应类型___________________；
②________________________，反应类型_____________________。
7．按要求完成下列各题。
(1)羟基的电子式__________ ，(CH3)3COH的名称__________(系统命名法)
(2)从下列物质中选择对应类型的物质的序号填空。
酸：_________ 酯：_________ 醚：_________ 酮：_________
(3)下列各组物质：
① O2和O3 ②乙醇和甲醚；③ 淀粉和纤维素；④ 苯和甲苯；⑤ ⑥
和
；⑦ CH3CH2NO2和
和；
A．互为同系物的是___________， B．互为同分异构体的是__________，C．属于同一种物质的是______________。
8．有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下。
请回答下列问题：
（1）D中含有的官能团是_______________（写名称）②的反应类型是___________。
F的化学名称是_______________，
（2）D分子间生成六元环的化学方程式为_____________________________。
（3）反应②的化学方程式是______________________________________。
（4）芳香化合物N是A的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______________________________。
（5）分子式C9H10O2的有机物，其结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有__________________种(不考虑立体异构)。
（6）参照有机物W的上述合成路线，设计以M为起始原料制备F的合成路线_____________ (无机试剂任选)。
9．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO＋R′CHO
②RCHO＋R′CH2CHO＋H2O
③
请回答下列问题：
（1）芳香族化合物B的名称为________，1molB最多能与_____molH2加成，其加成产物等效氢共有_______种。
（2）由E生成F的反应类型为________，F分子中所含官能团的名称是_______。
（3）X的结构简式为________。
（4）写出D生成E的第①步反应的化学方程式______。
（5）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种的结构简式____。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
（6）根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备（无机试剂任选）______。
的合成路线
10．化合物M对霉菌有较好的抑制作用，结构简式为
其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)化合物B的分子式为______；D 中官能团的名称为______。
(2)反应②的反应类型是______。
(3)化合物E的结构简式为______。
(4)写出A与足量溴水反应的化学方程式：______。
(5)同时满足下列条件的D的所有同分异构体有______种，其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：3的结构简式为______。
①含苯环和一NO2结构；
②不能与FeCl3溶液发生显色反应；
③1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应。
(6)请以、为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图。（无
机试剂任用）____________________
11．化合物A（分子式为：C6H6O2）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油E和香料F的合成路线如下（部分反应条件已略去）：
已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应
（1）写出C中官能团的名称：___和___。
（2）写出B的结构简式___。
（3）写出反应C→D的反应类型：___。
（4）写出反应A→B的化学方程式：___。
（5）某芳香化合物是D的同分异构体，分子中只有两种不同化学环境的氢，且不能与溴水反应，写出该芳香化合物的所有可能的结构简式___。
（6）根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以CH3MgBr、的合成路线流程图___（无机试剂任用）。
12．麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示：
已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92
Ⅱ．R—CH2OHRCHO
III．R1-CHO+
为主要原料制备
IV．
V．
请回答下列问题：
（1）D的名称是_______；G中含氧官能团的名称是_______。
（2）反应②的反应类型为_______；A的结构简式为_______。
（3）写出反应⑦的化学方程式：______________________________。
（4）X分子中最多有_______个碳原子共平面。
（5）在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物中，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为_________________。
（6）已知：原料合成某药物中间体
仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要
的路线________________。
